"DEAR JESSIE". MADONNA. JUNTO AL SENCILLO "GAMBLER" UNO DE LOS QUE MENOS VENTAS HA LOGRADO.

Dear Jessie (Querida Jessie) es el quinto sencillo del álbum Like a Prayer de la cantante pop estadounidense Madonna publicado el 10 de diciembre de 1989. Únicamente llegó a ser sencillo en el Reino Unido, otros países europeos y Australia. Nunca llegó a ser sencillo oficial en Estados Unidos.
La letra de la canción está inspirada en la hija de Patrick Leonard, co-escritor de la canción, llamada Jessie.

El sencillo fue un éxito en ventas en el Reino Unido durante la navidad de ese año llegando al #5 puesto con un exceso de 300.000 copias. Es el segundo sencillo de Madonna que fracasa en el chart australiano Top 40, quedándose en el puesto #41. La canción no fue comercializada mundialmente, ya que nunca llegó a ser sencillo oficial en Francia, Estados Unidos, América Latina y Asia. Debido a esto el sencillo es junto a "Gambler" uno de los que menos ventas ha logrado.

El estribillo de la canción fue usado en el exitoso sencillo "Dear Jessie" del grupo alemán Eurodance llamado Rollergirl.

"Dear Jessie" fue el último sencillo que Madonna publicó durante la década de los 80, que le dio toda la fama, fortuna y popularidad por la que la conocemos hoy en día.
El video musical de "Dear Jessie" fue producido por Animation City, una compañía de animación en Londres, Inglaterra y dirigido por Derek Hayes. En el video no aparece Madonna, excepto como un hada animado, acompañando a una pequeña niña. Aunque nunca fue comercializado, este video fue incluido en el compilado de videos promocional She's Breathless.

DEAR JESSIE
Baby face don't grow so fast
Make a special wish that will always last
Rub this magic lantern
He will make your dreams come true for you

Ride the rainbow to the other side
Catch a falling star and then take a ride
To the river that sings and the clover that
Brings good luck to you, it's all true

Chorus:

Pink elephants and lemonade, dear Jessie
Hear the laughter running through the love parade
Candy kisses and a sunny day, dear Jessie
See the roses raining on the love parade

If the land of make believe
Is inside your heart it will never leave
There's a golden gate where the fairies all wait
And dancing moons, for you

Close your eyes and you'll be there
Where the mermaids sing as they comb their hair
Like a fountain of gold you can never grow old
Where dreams are made, your love parade

(chorus)

Your dreams are made inside the love parade
It's a holiday inside the love parade

On the merry-go-round of lovers and white turtle doves
Leprechauns floating by, this is your lullaby
Sugarplum fingertips kissing your honey lips
Close your eyes sleepy head, is it time for your bed
Never forget what I said, hang on you're already there

Close your eyes and you'll be there
Where the mermaids sing as they comb their hair
Like a fountain of gold you can never grow old
Where dreams are made, your love parade

(chorus).